E' l'evento culturale principe della Cittadella Medicea. Il Palio venne ripristinato per la prima volta il 9 giugno 1963, come prova generale dei festeggiamenti per i quattrocento anni della Fondazione di Terra del Sole che si tennero l'anno seguente. la prima domenica di settembre di svolge pertanto il Palio, nel corso del quale sfilano in Piazza d'Armi oltre 300 figuranti tra capitani, i notabili, le dame e i cavalieri, preceduti dagli sbandieratori oltre ai balestrieri dei due Borghi (Contrade) di Terra del Sole che si sfidano in una emozionante gara di tiro alla balestra. I balestrieri facenti parte dell'omonima compagnia e appartenenti ai rispettivi Borghi: Fiorentino e Romano scoccano i loro dardi per aggiudicarsi l'ambito Palio (drappo raffigurante la Santa Reparata e dipinto di anno in anno d artisti diversi). Ad intervallare i tiri si svolgono scenografici giochi di bandiere e una gara di tiro alla fune tra due compagini rappresentate dai Borghi. Nelle giornate precedenti il Palio si svolgono eventi collaterali tematici oltre ad una serata organizzata dalle due contrade con giochi, musica e cena propiziatoria.

Ingresso: a pagamento ingresso al Palio e stand gastronomico.